Quando si parla di chimica organica si ha l’idea ci siano tantissime reazioni da imparare a memoria con i loro intricati meccanismi.
In realtà però i diversi tipi di reazione in chimica organica sono soltanto quattro.
Ma allora perché sembra che ci sono così tante reazioni diverse?
Perché queste reazioni procedono tramite meccanismi che coinvolgono le 4 reazioni principali. Ciò che cambia sono gli atomi e/o i gruppi che interagiscono oltre alle diverse combinazioni possibili delle quattro principali.
Imparando queste e il modo in cui sono rappresentate, si è in grado di capire il meccanismo di ogni reazione, dalla più semplice alla più complessa, senza dover per forza ricordare tutto a memoria.
La reazioni nei meccanismi vengono indicate da delle frecce curve uncinate che rappresenta il movimento di una coppia di elettroni.
Qui abbiamo la prima importante convenzione da ricordare: Sono sempre e solo gli elettroni a muoversi, mai gli atomi.
Per esempio, nella reazione acido-base a fianco, è la coppia di elettroni dell’azoto ad attaccare H; mentre la coppia di elettroni del legame H-Br si sposta sul boro.
Inoltre quasi tutte le reazioni in chimica organica sono caratterizzate da un nucleofilo che attacca un elettrofilo (per la spiegazione vedere qui).
Vediamo ora quali sono questi tipi di reazione.
Dissociazione di un legame covalente in ioni ( o rottura eterolitica)
In tal caso, la coppia di elettroni di un legame si sposta su un atomo, generando due ioni, un catione e un anione.
Formazione di un legame covalente da ioni
Questo caso è l’inverso di quello precedente.
Queste due reazioni saranno alla base delle reazioni di sostituzione.
Addizione ad un doppio legame
Come dice il nome una coppia di elettroni di un doppio legame attacca un elettrofilo oppure un nucleofilo attacca uno degli atomi di un doppio legame.
In base ai diversi casi si possono formare anioni, cationi o specie neutre.
Rottura omolitica o formazione di un legame tra radicali
In questo caso avviene una rottura omolitica, cioè gli elettroni di un legame si dividono tra gli atomi del legame, generando due radicali, specie chimiche molto reattive. Questi possono reagire con altra molecola a dare un altro radicale e un altro prodotto oppure due radicali possono reagire tra loro a dare un molecola più stabile.
Come si riconosce lo schema di una reazione radicalica? Le frecce hanno un solo uncino, a indicare il movimento di un solo elettrone, mentre negli altri casi hanno due uncini.