La nomenclatura degli alogenuri alchilici riprende da quella degli alcani: essi vengono anche detti alogeno alcani.
Gli alogeni legati alla molecola vengono visti come sostituenti, con priorità pari a quella di un sostituente alchilico; rimane anche in questo caso valida la regola secondo cui i sostituenti vanno scritti all’inizio e in ordine alfabetico.
Esempi di nomenclatura degli alogenuri alchilici
Vediamo qualche esempio.
Consideriamo la molecola qui a fianco.
Per prima cosa cerchiamo la catena più lunga.
Come è facile osservare la catena più lunga ha 8 carboni, quindi ha lo scheletro di un ottano.
Si potrebbe pensare che scegliere la catena come nell’immagine a destra e a sinistra sia indifferente, ma come si osserva nel caso a sinistra si avrebbe un sostituente più complesso (un isopropile o 1-metil-etile).
Cerchiamo i sostituenti nella figura 3.
Ci sono tre metili (in posizione 3, 4 e 7), un etile in posizione 6 e un bromo in posizione 2.
Il nome della molecola sarà dunque 2-bromo-6-etil-3,4,7-trimetil-ottano.
Osservare che la molecola contiene diversi carboni legati a quattro gruppi diversi (i carboni 2, 3, 4, 6); quindi per ottenere il nome completo occorrerebbe assegnare la giusta configurazione (R o S) ai quattro carboni.
Consideriamo ora la molecola a sinistra.
In questo caso come alogeno è presente lo iodio.
Inoltre ci sono le informazioni riguardo alla configurazione spaziale dei sostituenti, dunque bisogna assegnare la giusta configurazione.
Osservando la configurazioni assegnate in figura 5 è facile poi dedurre il nome corretto della molecola:
(2S,3R,4S,5S)-4-etil-2-iodio-3,5-dimetil-eptano.
Come si può osservare negli esempi, la nomenclatura degli alogenuri alchilici non presenta alcuna difficoltà aggiuntiva rispetto a quella degli alcani.
Prova tu stesso ad esercitarci completando il quiz seguente.